Jepsen đã thực hiện album phòng thu thứ ba của cô – Emotion (2015) – trong gần ba năm và đã sáng tác tổng cộng hơn 250 bài hát trong quá trình này.[3] Kể từ khi bắt đầu quá trình tại Los Angeles, Jepsen bắt đầu rời xa những buổi sáng tác "đại trà" mà cô gần như không thể đóng góp vai trò là người sáng tác chính.[4] Sau khi hoàn thành ca khúc chủ đề mang tên "Emotion", các bài hát mà Jepsen phát triển sau đó đã trở thành yếu tố "cần thiết" để có thể neo giữ album thay vì trở thành phần tài liệu bị vứt bỏ. Khi đến thời điểm cần phải sắp xếp lại danh sách bài hát cho Emotion, hãng đĩa của Jepsen đã đưa ra con số giới hạn là 17 bài hát, điều này gây ra rất nhiều khó khăn cho cô. [4] Nữ ca sĩ sau đó chia sẻ:

"Danh sách bài hát mà tôi đã thiết kế cho Emotion có lẽ đã thay đổi tới sáu lần. Tôi có một cái bảng nhỏ giống kiểu giá vẽ [...] và khi trở về nhà sau mỗi buổi thu âm tôi sẽ viết lên đó một bài hát mà tôi thích – thay vì phải tự quyết định bài hát nào sẽ được đưa vào. Tôi đã đập đi xây lại và chỉnh sửa nó gần như mỗi tuần."[5]

Emotion sau đó được phát hành vào tháng 6 năm 2015 và không nhận được sự thành công về mặt thương mại – dù cho sản phẩm nhận được rất nhiều đánh giá tích cực từ giới chuyên môn. Tự album đã tạo ra một lượng người hâm mộ trung thành riêng biệt và Jepsen đã trở thành một "nhà phê bình" hay "nàng thơ của dòng nhạc độc lập".[6][7] Jepsen bắt đầu chuyến lưu diễn Gimmie Love Tour để quảng bá cho album vào cuối năm 2015 và đã để ý tới nhiều yêu cầu phát hành "Emotion 2.0" đến từ phía người hâm mộ một cách lặp đi lặp lại xuyên suốt chuyến lưu diễn – điều này là một trong những nguồn cảm hứng để cô cho ra mắt Emotion: Side B.[8] Trong lúc trò chuyện với đài phát thanh WMSC vào tháng 3 năm 2016, Jepsen đã bày tỏ mong muốn được phát hành những bài hát này và tiết lộ mình đang dự tính cho ra mắt một sản phẩm theo kiểu Emotion 2.0. [9] Một album phối lại mang tên Emotion Remixed + được phát hành độc quyền tại thị trường Nhật Bản vào ngày 2 tháng 3 năm 2016, với sự xuất hiện của hai bài hát "First Time" và "Fever" vốn chưa từng được phát hành trước đó. Hai bài hát này bắt đầu được nữ ca sĩ biểu diễn kể từ đợt lưu diễn thứ hai tại Mỹ, thuộc khuôn khổ của Gimmie Love Tour. [10]